Hi,
da ich demnächst das selbe Upgrade durchführen möchte und dies unter Ubuntu das erste mal tun würde, hab ich hier nach Upgrade-Anleitungen gesucht, und dabei mehrfach gelesen was auch hier steht:
Auch wenn ein bereits installiertes System per Upgrade (do-release-upgrade oder update-manager) auf eine neue Version aktualisiert werden kann, heißt das noch lange nicht, dass dies auch die empfehlenswerte Methode ist. In vielen Fällen ist ein sauberer Neuanfang problemloser.
Quelle
Es heißt a.a.O. insbesondere auch:
Auch ohne eine separate "/home"-Partition bleiben bei einer erneuten Installation auf eine bestehende Partition Datenverzeichnisse erhalten (also z.B. /home), wenn man die bestehende "/"-Partition NICHT formatiert. Dann werden nur die Systemverzeichnisse gelöscht.
Also sollte ein "Drüberinstallieren" vom Installationsmedium machbar sein.
Dies erklärt natürlich nicht, warum der von Dir beschriebene Upgrade-Vorgang nicht funktioniert (für Trusty auf Xenial gibt es im Wiki auch eine separate Upgrade-Anleitung, für Xenial auf Bionic nicht - da würde ich sonst vielleicht mal googeln?).
Wenn für Dich aber das Nutzen der neuen LTS Version im Vordergrund steht, und es Dir egal ist, auf welchem Wege Du dort hingelangst, würde ich es mit einer kompletten Neuinstallation probieren 😉